《风流少年唐伯虎》以江南才子唐伯虎的传奇人生为蓝本，讲述了一个集才情、幽默与浪漫于一体的古装爱情故事。黄晓明饰演的唐伯虎，虽满腹经纶却生性洒脱，不屑于科举功名，整日吟诗作对、游戏人间。他因在才艺比拼中技压杭州才子宋仁杰，令对方怀恨在心，为日后的恩怨情仇埋下伏笔。

唐母望子成龙，更盼其收心养性，于是自作主张为他迎娶了八位相貌平平的夫人。新婚之夜，不堪忍受的唐伯虎仓皇出逃，恰在苏州城外偶遇前来进香的秋香。秋香清丽脱俗、气质温婉，令唐伯虎一见倾心，魂牵梦萦。为了接近秋香，他不惜放下才子身段，混入华府为书童，闹出一连串令人捧腹的笑话。

与此同时，宋仁杰对唐伯虎的嫉恨愈演愈烈，屡次设计刁难，甚至试图在秋香面前拆穿唐伯虎的身份。唐伯虎凭借机智与才学一一化解危机，更在相处中逐渐展露真心，赢得秋香的青睐。全剧以轻松诙谐的笔触，描绘了唐伯虎从玩世不恭到为爱担当的成长历程，既有妙趣横生的斗智斗勇，也有缠绵动人的情愫暗生，最终有情人终成眷属，成就一段风流佳话。