巴里是众人眼中的完美单身汉：事业稳定、幽默健谈，可偏偏在情场上屡战屡败，成了朋友圈里“最该脱单却始终单着”的传奇人物。眼看身边好友一个个步入婚姻殿堂，巴里在损友的“热心”安排下，被迫开启了一系列荒诞离奇的相亲计划。

他先是误入一场女性专属的“情感疗愈营”，被当成反面教材当众剖析；又阴差阳错与一位极度较真的女警官展开“猫鼠游戏”；更在婚礼上错认新娘，闹出惊天乌龙。每一次看似浪漫的相遇，最终都演变成令人捧腹的闹剧，巴里的“追爱之路”越走越偏，却也在一次次挫败中逐渐认清自己真正想要的是什么。

与此同时，一直默默支持他的好友兼同事梅根，似乎总在他狼狈时出现，用毒舌和关怀掩盖着某种特别的情愫。当巴里终于意识到，真爱或许一直近在眼前时，一场更大的误会却将他推向“假结婚”的荒唐境地。面对友情与爱情的抉择，巴里能否鼓起勇气，打破“奇男待嫁”的尴尬宿命？影片以轻松诙谐的笔触，笑中有泪地讲述了一个关于成长、勇气与真心的都市爱情喜剧。