故事发生在《初音岛Ⅱ》结局的二十年之后，初音岛已不再是四季樱花盛开的魔法岛屿，而是一个四季分明的普通海岛。风见学园附属二年级学生芳乃清隆，与前辈森园立夏、青梅竹马葛木姬乃、表姐芳乃夏露露等五位女孩同属官方新闻部。然而，非官方新闻部的挑战让毕业特刊的出版迫在眉睫。

部长森园立夏决定以“魔法”为主题，调查传说中永不凋零的樱花树。就在冬日某日，岛上的樱花竟如约般同时盛开，与此同时，新闻部所有成员都收到了一封发件人不明、日期标注为1951年的神秘邮件，内容写着“樱花盛开时，在约定之处——”。

这封跨越时空的邮件，将清隆与五位少女卷入了一场围绕初音岛因果循环的奇异事件。在调查樱花异象与邮件谜团的过程中，他们逐步揭开岛屿尘封的往事，也交织出温馨而浪漫的校园日常。本作延续系列奇幻设定，融合魔法、时空穿越与青春恋爱元素，呈现一段充满悬疑与感动的故事。